sábado, 21 de janeiro de 2012

Cetonas

A acetona, representante mais comum do grupo das cetonas, é amplamente empregada como matéria-prima no fabrico de grande número de produtos industriais, como solventes, lacas e vernizes.
As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. Apresentam uma fórmula geral R-C-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' também podem estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).
Na nomenclatura vulgar, denomina-se a cetona pelos nomes dos radicais ligados à carbonila, seguidos do termo cetona. Na nomenclatura oficial, a cetona tem o nome do hidrocarboneto correspondente acrescido da terminação "ona". Para localizar a carbonila, numera-se a cadeia a partir de sua extremidade mais próxima dela. Cetonas com duas carbonilas, denominadas dicetonas, recebem a terminação "diona". Assim, por exemplo, na nomenclatura oficial, o composto CH3-CO-CH2-CH(CH3)2 é denominado 4-metilpentanona-2.
O ponto de ebulição desses compostos aumenta normalmente com o peso molecular e é superior ao dos éteres do mesmo número de carbonos. As cetonas reagem, de modo geral, como os aldeídos, diferindo apenas na velocidade das reações e na posição de equilíbrio.
As cetonas são obtidas principalmente através da oxidação de álcoois secundários; da pirólise de ácidos carboxílicos ou seus sais; da reação de cloretos de acila com compostos organocádmios; ou da síntese de Friedel e Crafts, que envolve a reação entre cloretos de acila com hidrocarbonetos aromáticos em presença do cloreto de alumínio anidro.
Além da acetona (propanona ou dimetilcetona),  outras cetonas de grande utilidade são a cicloexanona, cuja oxidação produz o ácido adípico, usado na fabricação do náilon, a benzofenona, a cânfora etc.
Fonte: internet

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